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Taylor Swifts Der neue Song „Would’ve, Could’ve, Should’ve“ handelt von einer Beziehung, die sie im Alter von 19 Jahren hatte, und aufmerksame Fans erinnerten sich allzu schnell daran, dass sie sich leise verabredet hatte John Mayer zu dieser Zeit. Auf dem Track über John aus dem Jahr 2010 mit dem treffenden Titel „Dear John“ sang Taylor „Don’t you think 19’s too young“, und dieser neue Song erinnert daran. „Ich hätte mit 19 sicher nie mit dem Teufel getanzt“, singt Taylor bei „Would’ve, Could’ve, Should’ve“.
In dem Lied geht es ausschließlich darum, eine Beziehung zu bereuen, die einmal war, und es gibt mehrere Hinweise darauf, dass es um John gehen könnte. „Wenn ich Farbe wäre, hat sie einen vielversprechenden erwachsenen Mann bespritzt? Und wenn ich ein Kind wäre, wäre es dann wichtig, wenn du dir die Hände waschen müsstest?“ Sie singt in der ersten Strophe und bezieht sich auf den Altersunterschied des Paares. Während des gesamten Songs macht Taylor deutlich, dass diese Beziehung sie verändert hat, und zwar nicht auf eine gute Art und Weise. Auf der Brücke fährt sie fort: „Ich vermisse, wer ich einmal war, das Grab lässt sich nicht schließen, Buntglasfenster in meinem Kopf, ich bereue dich die ganze Zeit.“
Der größte Schlag kommt jedoch kurz bevor sie den Refrain ein letztes Mal singt. „Give me back my girlhood, it was mine first“, singt Taylor, was ein Hinweis darauf sein könnte, wie weit die Dinge zwischen ihr und John gerieten, als sie noch ein Teenager war. Unmittelbar nachdem das Lied veröffentlicht wurde, begannen die Fans auf Twitter zu kommentieren, wie John das Thema sein muss, und sie lobten Taylor dafür, endlich ein weiteres vernichtendes Lied über ihn geschrieben zu haben.
„Would’ve, Could’ve, Should’ve“ gehörte dazu 3 UHR MORGENS. Ausgabe von Mitternacht , das Taylor drei Stunden nach dem Originalalbum am 21. Oktober veröffentlichte. Die Originalversion enthielt 13 Songs, nur um sieben weitere folgten um 3:00 Uhr morgens. 'Ich denke an Mitternacht als komplettes Konzeptalbum, mit diesen 13 Songs, die ein vollständiges Bild der Intensitäten dieser mysteriösen, verrückten Stunde bilden“, schrieb sie weiter Instagram . 'Jedoch! Es gab noch andere Songs, die wir auf unserer Suche nach der magischen 13 geschrieben haben. Ich nenne sie 3-Uhr-Tracks. In letzter Zeit liebe ich das Gefühl, mehr von unserem kreativen Prozess mit euch zu teilen, wie wir es bei From The Vault-Tracks tun. Es ist also 3 Uhr morgens und ich gebe sie dir jetzt.“
